Cet article se concentre sur le mécanisme antimicrobien des tensioactifs des Gémeaux, qui devraient être efficaces pour tuer les bactéries et peuvent fournir une certaine aide pour ralentir la propagation de nouveaux coronavirus.
Le tensioactif, qui est une contraction de la surface des phrases, active et agent. Les tensioactifs sont des substances qui sont actives sur les surfaces et les interfaces et ont une capacité et une efficacité très élevées dans la réduction de la tension de surface (limite), formant des assemblages ordonnés moléculaires dans des solutions supérieures à une certaine concentration et ayant ainsi une gamme de fonctions d'application. Les tensioactifs possèdent une bonne dispersibilité, la mouillabilité, la capacité d'émulsification et les propriétés antistatiques, et sont devenus des matériaux clés pour le développement de nombreux domaines, y compris le domaine des produits chimiques fins, et ont une contribution significative dans l'amélioration des processus, la réduction de la consommation d'énergie et l'augmentation de l'efficacité de la production . Avec le développement de la société et les progrès continus du niveau industriel mondial, l'application des tensioactifs s'est progressivement répandue des produits chimiques à usage quotidien à divers domaines de l'économie nationale, tels que les agents antibactériens, les additifs alimentaires, les nouveaux domaines énergétiques, le traitement des polluants et Biopharmaceuticals.
Les tensioactifs conventionnels sont des composés «amphiphiles» constitués de groupes hydrophiles polaires et de groupes hydrophobes non polaires, et leurs structures moléculaires sont représentées sur la figure 1 (a).
À l'heure actuelle, avec le développement du raffinement et de la systématisation dans l'industrie manufacturière, la demande de propriétés de surfactant dans le processus de production augmente progressivement, il est donc important de trouver et de développer des surfactants avec des propriétés de surface plus élevées et avec des structures spéciales. La découverte des tensioactifs Gemini combler ces lacunes et répond aux exigences de la production industrielle. Un tensioactif Gémeaux commun est un composé avec deux groupes hydrophiles (généralement ioniques ou non ioniques avec des propriétés hydrophiles) et deux chaînes alkyles hydrophobes.
Comme le montre la figure 1 (b), contrairement aux tensioactifs conventionnels à la chaîne unique, les surfactants Gemini relient deux groupes hydrophiles ensemble via un groupe de liaison (espaceur). En bref, la structure d'un tensioactif Gemini peut être comprise comme formée en liant intelligemment deux groupes de tête hydrophile d'un tensioactif conventionnel avec un groupe de liaison.
La structure spéciale du tensioactif Gemini conduit à sa haute activité de surface, qui est principalement due à:
(1) L'effet hydrophobe amélioré des deux chaînes de queue hydrophobe de la molécule de tensioactif gemini et la tendance accrue du surfactant à quitter la solution aqueuse.
(2) la tendance des groupes de tête hydrophile à se séparer les uns des autres, en particulier les groupes de têtes ioniques dus à la répulsion électrostatique, est considérablement affaibli par l'influence de l'espaceur;
(3) La structure spéciale des tensioactifs des Gémeaux affecte leur comportement d'agrégation en solution aqueuse, leur donnant une morphologie d'agrégation plus complexe et plus variable.
Les surfactants des Gémeaux ont une activité de surface (limite) plus élevée, une concentration de micelle critique plus faible, une meilleure mouillabilité, une capacité d'émulsification et une capacité antibactérienne par rapport aux tensioactifs conventionnels. Par conséquent, le développement et l'utilisation des surfactants des Gémeaux sont d'une grande importance pour le développement et l'application des surfactants.
La "structure amphiphile" des tensioactifs conventionnels leur donne des propriétés de surface uniques. Comme le montre la figure 1 (c), lorsqu'un tensioactif conventionnel est ajouté à l'eau, le groupe de tête hydrophile a tendance à se dissoudre à l'intérieur de la solution aqueuse et le groupe hydrophobe inhibe la dissolution de la molécule de tensioactif dans l'eau. Sous l'effet combiné de ces deux tendances, les molécules de surfactant sont enrichies à l'interface gaz-liquide et subissent un arrangement ordonné, réduisant ainsi la tension superficielle de l'eau. Contrairement aux tensioactifs conventionnels, les tensioactifs des Gémeaux sont des «dimères» qui relient les tensioactifs conventionnels par le biais de groupes d'espaceurs, ce qui peut réduire la tension en surface de la tension interfaciale de l'eau et de l'eau / eau plus efficacement. De plus, les surfactants des Gémeaux ont des concentrations de micelles critiques plus faibles, une meilleure solubilité dans l'eau, l'émulsification, la moussière, les propriétés de mouillage et les antibactériennes.
| Introduction des surfactants Gémeaux En 1991, Menger et Littau [13] ont préparé le premier surfactif de la chaîne bis-alkyle avec un groupe de liaison rigide et l'ont nommé "surfactant Gemini". La même année, Zana et al [14] ont préparé une série de surfactants de Gémini au sel d'ammonium quaternaire pour la première fois et ont systématiquement étudié les propriétés de cette série de surfactants de Gémeaux de sel d'ammonium quaternaire. 1996, les chercheurs ont généralisé et discuté du comportement de surface (limite), des propriétés d'agrégation, de la rhéologie de la solution et du comportement de phase de différents surfactants gemini lorsqu'ils sont composés de surfactants conventionnels. En 2002, Zana [15] a étudié l'effet de différents groupes de liaison sur le comportement d'agrégation des tensioactifs des Gémeaux en solution aqueuse, une œuvre qui a considérablement avancé le développement de surfactants et était d'une grande signification. Plus tard, Qiu et al [16] ont inventé une nouvelle méthode pour la synthèse des tensioactifs gemini contenant des structures spéciales basées sur le bromure de cétyle et le 4-amino-3,5-dihydroxyméthyl-1,2,4-triazole, qui ont en outre enrichi la voie de la voie de Synthèse des surfactants de Gémeaux. |
Des recherches sur les surfactants des Gémeaux en Chine ont commencé tard; En 1999, Jianxi Zhao de l'Université de Fuzhou a effectué une revue systématique de la recherche étrangère sur les surfactants des Gémeaux et a attiré l'attention de nombreuses institutions de recherche en Chine. Après cela, les recherches sur les surfactants des Gémeaux en Chine ont commencé à prospérer et ont obtenu des résultats fructueux. Ces dernières années, les chercheurs se sont consacrés au développement de nouveaux surfactants Gémeaux et à l'étude de leurs propriétés physicochimiques apparentées. Dans le même temps, les applications des surfactants Gemini ont été progressivement développées dans les domaines de la stérilisation et des antibactériens, de la production alimentaire, de l'abaissement et de l'inhibition de la mousse, de la libération lente du médicament et du nettoyage industriel. Selon si les groupes hydrophiles dans les molécules de surfactant sont chargés ou non et le type de charge qu'ils transportent, les surfactants des Gémeaux peuvent être divisés en les catégories suivantes: surfactants cationiques, anioniques, non ioniques et amphotériques. Parmi eux, les surfactants cationiques des Gémeaux se réfèrent généralement aux surfactants du Gémini en ammonium quaternaire, des surfactants des Gémeaux anioniques se réfèrent principalement aux surfactants des Gémeaux dont les groupes hydrophiles sont des surfactants de l'acide sulfonique, du phosphate et de l'acide carboxylique, tandis que les surfactants des géminites non ioniques sont principalement des surfactants de la gèmire polyoxylélène.
1.1 surfactants cationiques Gémeaux
Les surfactants cationiques Gémeaux peuvent dissocier les cations dans des solutions aqueuses, principalement des surfactants d'ammonium et de sel d'ammonium quaternaire. Les surfactants cationiques des Gémeaux ont une bonne biodégradabilité, une forte capacité de décontamination, des propriétés chimiques stables, une faible toxicité, une structure simple, une synthèse facile, une séparation et une purification faciles, et ont également des propriétés bactéricide, de l'anticorrosion, des propriétés antistatiques et de la douceur.
Les surfactants de gemini à base d'ammonium quaternaire à base d'ammonium sont généralement préparés à partir d'amines tertiaires par des réactions d'alkylation. Il existe deux méthodes synthétiques principales comme suit: l'une consiste à quaterniser les alcanes substitués par dibromo et les amines tertiaires diméthyles alkyle à chaîne longue unique; L'autre consiste à quaterniser les alcanes à longue chaîne à 1 bromo-substitués et n, n, n ', n'-tétraméthyl alkyl diamines avec de l'éthanol anhydre comme reflux de solvant et de chauffage. Cependant, les alcanes substitués par des dibromo sont plus chers et sont généralement synthétisés par la deuxième méthode, et l'équation de réaction est illustrée à la figure 2.
1.2 surfactants anioniques Gémeaux
Les tensioactifs anioniques Gémeaux peuvent dissocier des anions en solution aqueuse, principalement des sulfonates, des sels de sulfate, des carboxylates et des surfactants Gémini de type phosphate. Les tensioactifs anioniques ont de meilleures propriétés telles que la décontamination, la mousse, la dispersion, l'émulsification et le mouillage, et sont largement utilisés comme détergents, agents moussants, agents mouillants, émulsifiants et dispersants.
1.2.1 sulfonates
Les biosurfactants à base de sulfonate présentent les avantages d'une bonne solubilité dans l'eau, d'une bonne mouillabilité, d'une bonne température et d'une résistance au sel, d'une bonne détergence et d'une forte capacité de dispersion, et ils sont largement utilisés comme détergents, agents moussants, agents mouillants, émulsifiants et dispersants dans le pétrole, L'industrie textile et les produits chimiques à usage quotidien en raison de leurs sources relativement larges de matières premières, de simples processus de production et de faibles coûts. Li et al ont synthétisé une série de nouveaux surfactants de Gémini d'acide dialkyl disulfonique (2CN-SCT), un surfactant baryonique de type sulfonate typique, en utilisant la trichloramine, l'amine aliphatique et la taurine comme matières premières dans une réaction en trois étapes.
1.2.2 Sels de sulfate
Les tensioactifs de doublet des sels d'ester sulfate ont les avantages d'une tension de surface ultra-bas, d'une activité de surface élevée, d'une bonne solubilité dans l'eau, d'une grande source de matières premières et d'une synthèse relativement simple. Il a également de bonnes performances de lavage et une capacité de mousse, des performances stables dans l'eau dure et les sels d'ester sulfate sont neutres ou légèrement alcalins en solution aqueuse. Comme le montre la figure 3, Sun Dong et al ont utilisé l'acide laurique et le polyéthylène glycol comme principaux matières premières et ajouté des liaisons d'ester sulfate par des réactions de substitution, d'estérification et d'addition, synthétisant ainsi le type de surfactant Baryonic-GA12-S-12 de type de sel d'ester sulfate.
1.2.3 Sels d'acide carboxylique
Les tensioactifs Gemini à base de carboxylate sont généralement légers, verts, facilement biodégradables et ont une riche source de matières premières naturelles, des propriétés chélatantes élevées en métal, une bonne résistance à l'eau et une dispersion de savon en calcium, de bonnes propriétés moussantes et de mouillage, et sont largement utilisées dans les produits pharmaceutiques, Textiles, produits chimiques fins et autres champs. L'introduction de groupes amide dans les biosurfactants à base de carboxylate peut améliorer la biodégradabilité des molécules de tensioactif et les faire également de bonnes propriétés de mouillage, d'émulsification, de dispersion et de décontamination. Mei et al ont synthétisé un tensioactif baryonique à base de carboxylate CGS-2 contenant des groupes d'amide utilisant la dodécylamine, le dibromoéthane et l'anhydride succinique comme matières premières.
1.2.4 Sels de phosphate
Les surfactants de type Gémeaux de type sel d'ester de phosphate ont une structure similaire aux phospholipides naturels et sont susceptibles de former des structures telles que les micelles inversées et les vésicules. Les surfactants de type Gémeaux de type sel d'ester de phosphate ont été largement utilisés comme agents antistatiques et détergents à linge, tandis que leurs propriétés à forte émulsification et leurs irritations relativement faibles ont conduit à leur large utilisation dans les soins personnels de la peau. Certains esters de phosphate peuvent être anticancéreux, antitumoraux et antibactériens, et des dizaines de médicaments ont été développés. Les biosurfactants de type sel d'ester de phosphate ont des propriétés d'émulsification élevées pour les pesticides et peuvent être utilisées non seulement comme antibactériennes et insecticides mais aussi comme herbicides. Zheng et al ont étudié la synthèse des tensioactifs des geminites de sel d'ester phosphate à partir de diols oligomères à base de p2O5 et d'ortho-quat, qui ont un meilleur effet de mouillage, de bonnes propriétés antistatiques et un processus de synthèse relativement simple avec de légères conditions de réaction. La formule moléculaire du tensioactif baryonique du sel phosphate de potassium est illustrée à la figure 4.
1.3 surfactants non ioniques Gémeaux
Les surfactants non ioniques des Gémeaux ne peuvent pas être dissociés en solution aqueuse et existent sous forme moléculaire. Ce type de tensioactif baryonique a été moins étudié jusqu'à présent, et il existe deux types, l'un est un dérivé de sucre et l'autre est l'éther alcool et l'éther phénol. Les surfactants non ioniques des Gémeaux n'existent pas dans l'état ionique en solution, donc ils ont une stabilité élevée, ne sont pas facilement affectés par des électrolytes forts, ont une bonne complexité avec d'autres types de surfactants et ont une bonne solubilité. Par conséquent, les tensioactifs non ioniques ont diverses propriétés telles que une bonne détergence, dispersibilité, émulsification, mousse, mouillabilité, propriété antistatique et stérilisation, et peuvent être largement utilisées dans divers aspects tels que les pesticides et les revêtements. Comme le montre la figure 5, en 2004, Fitzgerald et al ont synthétisé des surfactants de gemini à base de polyoxyéthylène (surfactants non ioniques), dont la structure a été exprimée en (CN-2H2N-3CHCH2O (CH2CH2O) MH) 2 (CH2) 6 (ou GEMNEM).
02 Propriétés physicochimiques des surfactants Gémeaux
2.1 Activité des surfactants Gémeaux
Le moyen le plus simple et le plus direct d'évaluer l'activité de surface des tensioactifs est de mesurer la tension de surface de leurs solutions aqueuses. En principe, les tensioactifs réduisent la tension de surface d'une solution par disposition orientée sur le plan de surface (limite) (figure 1 (c)). La concentration critique de micelles (CMC) des tensioactifs gemini est plus de deux ordres de grandeur plus petite et la valeur C20 est significativement plus faible que les tensioactifs conventionnels avec des structures similaires. La molécule de surfactant baryonique possède deux groupes hydrophiles qui l'aident à maintenir une bonne solubilité dans l'eau tout en ayant de longues chaînes hydrophobes. À l'interface eau / air, les tensioactifs conventionnels sont disposés de manière lâche en raison de l'effet de résistance au site spatial et de la répulsion des charges homogènes dans les molécules, affaiblissant ainsi leur capacité à réduire la tension superficielle de l'eau. En revanche, les groupes de liaison de surfactants Gemini sont liés de manière covalente de sorte que la distance entre les deux groupes hydrophiles est maintenue dans une petite plage (beaucoup plus petite que la distance entre les groupes hydrophiles de tensioactifs conventionnels), résultant en une meilleure activité des surfactants Gémeaux chez la surface (limite).
2.2 Structure d'assemblage des tensioactifs Gemini
Dans les solutions aqueuses, à mesure que la concentration de tensioactif baryonique augmente, ses molécules saturent la surface de la solution, ce qui à son tour oblige d'autres molécules à migrer vers l'intérieur de la solution pour former des micelles. La concentration à laquelle le tensioactif commence à former des micelles est appelée concentration critique de micelles (CMC). Comme le montre la figure 9, une fois la concentration supérieure à la CMC, contrairement aux tensioactifs conventionnels qui s'agrégèrent pour former des micelles sphériques, les surfactants gemini produisent une variété de morphologies de micelle, telles que les structures linéaires et bicouches, en raison de leurs caractéristiques structurelles. Les différences de taille, de forme et d'hydratation des micelles ont un impact direct sur le comportement de phase et les propriétés rhéologiques de la solution, et entraînent également des changements dans la viscoélasticité de la solution. Les tensioactifs conventionnels, tels que les tensioactifs anioniques (SDS), forment généralement des micelles sphériques, qui n'ont presque aucun effet sur la viscosité de la solution. Cependant, la structure spéciale des tensioactifs des Gémeaux conduit à la formation d'une morphologie de micelle plus complexe et les propriétés de leurs solutions aqueuses diffèrent considérablement de celles des tensioactifs conventionnels. La viscosité des solutions aqueuses de tensioactifs gemini augmente avec l'augmentation de la concentration de tensioactifs gemini, probablement parce que les micelles linéaires formées entrelacent dans une structure de type Web. Cependant, la viscosité de la solution diminue avec l'augmentation de la concentration de surfactant, probablement en raison de la perturbation de la structure Web et de la formation d'autres structures de micelles.
03 Propriétés antimicrobiennes des surfactants Gémeaux
As a kind of organic antimicrobial agent, the antimicrobial mechanism of baryonic surfactant is mainly that it combines with anions on the cell membrane surface of microorganisms or reacts with sulfhydryl groups to disrupt the production of their proteins and cell membranes, thus destroying microbial tissues to inhibit ou tuer des micro-organismes.
3.1 Propriétés antimicrobiennes des surfactants anioniques Gémeaux
Les propriétés antimicrobiennes des tensioactifs anioniques antimicrobiens sont principalement déterminées par la nature des fractions antimicrobiennes qu'elles portent. Dans les solutions colloïdales telles que les latex et les revêtements naturels, les chaînes hydrophiles se lient aux dispersants solubles dans l'eau et les chaînes hydrophobes se lieront aux dispersions hydrophobes par adsorption directionnelle, transformant ainsi l'interface biphasée en un film interfacial moléculaire dense. Les groupes inhibiteurs bactériens sur cette couche de protection dense inhibent la croissance des bactéries.
Le mécanisme de l'inhibition bactérienne des tensioactifs anioniques est fondamentalement différent de celui des tensioactifs cationiques. L'inhibition bactérienne des tensioactifs anioniques est liée à leur système de solution et aux groupes d'inhibition, de sorte que ce type de surfactant peut être limité. Ce type de surfactant doit être présent à des niveaux suffisants afin que le surfactant soit présent dans tous les coins du système pour produire un bon effet microbicide. Dans le même temps, ce type de tensioactif manque de localisation et de ciblage, ce qui non seulement provoque des déchets inutiles, mais crée également une résistance sur une longue période.
Par exemple, des biosurfactants à base de sulfonate d'alkyle ont été utilisés en médecine clinique. Les sulfonates alkyle, tels que le busulfan et le tréosulfan, traitent principalement les maladies myéloprolifératives, agissant pour produire une réticulation entre la guanine et l'urapurine, tandis que cette altération ne peut pas être réparée par relecture cellulaire, entraînant la mort cellulaire apoptotique.
3.2 Propriétés antimicrobiennes des surfactants cationiques Gémeaux
Le principal type de surfactants cationiques des Gémeaux développés est les surfactants de type Gémeaux de type ammonium quaternaire. Les géminites cationiques de type ammonium quaternaire ont un fort effet bactéricide car il existe deux chaînes d'alcane longues hydrophobes dans les molécules de tensioactif baryonique de type ammonium quaternaire, et les chaînes hydrophobes forment une adsorption hydrophobe avec la paroi cellulaire (peptidoglycan); at the same time, they contain two positively charged nitrogen ions, which will promote the adsorption of surfactant molecules to the surface of negatively charged bacteria, and through penetration and diffusion, the hydrophobic chains penetrate deeply into the Bacterial cell membrane lipid layer, change the perméabilité de la membrane cellulaire, conduisant à la rupture de la bactérie, en plus des groupes hydrophiles profondément dans La protéine, conduisant à la perte d'activité enzymatique et à la dénaturation des protéines, en raison de l'effet combiné de ces deux effets, ce qui fait que le fongicide a un fort effet bactéricide.
Cependant, d'un point de vue environnemental, ces tensioactifs ont une activité hémolytique et une cytotoxicité, et un temps de contact plus long avec les organismes aquatiques et la biodégradation peuvent augmenter leur toxicité.
3.3 Propriétés antibactériennes des surfactants non ioniques des Gémeaux
Il existe actuellement deux types de surfactants de Gémeaux non ioniques, l'un est un dérivé du sucre et l'autre est l'éther alcoolique et l'éther phénol.
Le mécanisme antibactérien des biosurfactants dérivés du sucre est basé sur l'affinité des molécules, et les tensioactifs dérivés du sucre peuvent se lier aux membranes cellulaires, qui contiennent un grand nombre de phospholipides. Lorsque la concentration de dérivés de sucre surfactants atteint un certain niveau, il modifie la perméabilité de la membrane cellulaire, formant des pores et des canaux ioniques, ce qui affecte le transport des nutriments et de l'échange de gaz, provoquant la sortie du contenu et entraînant finalement la mort de la mort de la mort de la mort de la mort de la mort de la mort bactérie.
Le mécanisme antibactérien des agents antimicrobiens phénoliques et alcooliques est d'agir sur la paroi cellulaire ou la membrane et les enzymes cellulaires, bloquant les fonctions métaboliques et perturbant les fonctions régénératives. Par exemple, les médicaments antimicrobiens d'éthers diphényle et de leurs dérivés (phénols) sont immergés dans les cellules bactériennes ou virales et agissent par la paroi cellulaire et la membrane cellulaire, inhibant l'action et la fonction des enzymes liées à la synthèse des acides et des protéines nucléiques, limitant le croissance et reproduction des bactéries. Il paralyse également les fonctions métaboliques et respiratoires des enzymes au sein des bactéries, qui échouent ensuite.
3.4 Propriétés antibactériennes des surfactants des Gémeaux amphotériques
Les tensioactifs amphotériques Gémeaux sont une classe de surfactants qui ont à la fois des cations et des anions dans leur structure moléculaire, peuvent ioniser en solution aqueuse et présenter les propriétés des tensioactifs anioniques dans une condition moyenne et des tensioactifs cationiques dans une autre condition moyenne. Le mécanisme de l'inhibition bactérienne des tensioactifs amphotériques n'est pas concluant, mais on pense généralement que l'inhibition peut être similaire à celle des tensioactifs d'ammonium quaternaire, où le surfactant est facilement adsorbé sur la surface bactérienne chargée négativement et interfère avec le métabolisme bactérien.
3.4.1 Propriétés antimicrobiennes des surfactants des Gémeaux d'acides aminés
Le tensioactif baryonique de type aminé est un tensioactif baryonique amphotérique cationique composé de deux acides aminés, de sorte que son mécanisme antimicrobien est plus similaire à celui du tensioactif baryonique de type ammonium quaternaire. La partie chargée positivement du tensioactif est attirée par la partie chargée négativement de la surface bactérienne ou virale due à l'interaction électrostatique, et par la suite les chaînes hydrophobes se lient à la bicouche lipidique, conduisant à l'efflux de contenu cellulaire et à la lyse jusqu'à la mort. Il présente des avantages importants par rapport aux surfactants des Gémeaux à base d'ammonium quaternaire: biodégradabilité facile, faible activité hémolytique et faible toxicité, il est donc développé pour son application et son domaine d'application est en cours d'élargissement.
3.4.2 Propriétés antibactériennes des tensioactifs de Gémeaux de type non aminé
Les surfactants des geminis amphotériques de type non amino ont des résidus moléculaires actifs de surface contenant à la fois des centres de charge positive et négatifs non ionisables. Les principaux tensioactifs des Gémeaux de type non aminé sont les principaux surfactants de la bétaïne, de l'imidazoline et de l'oxyde d'amine. Prenant l'exemple du type de bétaïne, les surfactants amphotériques de type bétaïne ont des groupes anioniques et cationiques dans leurs molécules, qui ne sont pas facilement affectés par suivi dans des solutions acides et celle des tensioactifs anioniques Gémeaux en alcalin solutions. Il a également d'excellentes performances de composition avec d'autres types de tensioactifs.
04 Conclusion et perspectives
Les surfactants de Gemini sont de plus en plus utilisés dans la vie en raison de leur structure spéciale, et ils sont largement utilisés dans les champs de stérilisation antibactérienne, de production alimentaire, de défilage et d'inhibition de la mousse, de libération lente du médicament et de nettoyage industriel. Avec la demande croissante de protection de l'environnement vert, les surfactants des Gémeaux sont progressivement transformés en surfactants respectueux de l'environnement et multifonctionnels. Des recherches futures sur les surfactants des Gémeaux peuvent être effectuées dans les aspects suivants: développer de nouveaux tensioactifs gemini avec des structures et des fonctions spéciales, renforçant en particulier la recherche sur l'antibactérien et l'antiviral; composé avec des tensioactifs ou des additifs communs pour former des produits avec de meilleures performances; et en utilisant des matières premières bon marché et facilement disponibles pour synthétiser les surfactants des Gémeaux respectueux de l'environnement.
Heure du poste: mars-25-2022